لولایی، فعالیت هنری خود را از سال ۱۳۵۸ آغاز نمود. در این سال، رضا قاسمی او را برای ایفای نقش در تئاتر «سبزه، دوست بچهها» به کارگردان آن «رضا ژیان» پیشنهاد داد و حمید لولایی، در این نمایش، در دو نقشِ «فیل» و «دارکوب» ظاهر شد. سپس در سال ۱۳۵۹ در نمایش «بچهها و خمرهٔ سخنگو» به کارگردانی سیاوش طهمورث بازی کرد و کمی بعد در تئاتر «آن شصت نفر، آن شصت هزار» به کارگردانی «بهرام ابراهیمی» به ایفای نقش پرداخت.